新聞網(wǎng)訊 近日,青島大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院劉人榮教授在國際頂級期刊Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表題為“Enantioselective Synthesis of N-N Bisindole Atropisomers” (Angew. Chem. Int. Ed. DOI:10.1002/anie.20221210)”的研究成果。論文第一作者為2020級碩士生張鵬,通訊作者為劉人榮教授和深圳先進技術(shù)研究院的李英姿,青島大學(xué)為第一作者單位。
軸手性是手性的一種特殊形式,由于空間位阻和電子效應(yīng)導(dǎo)致共價鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生。近年來,軸手性在不對稱催化、天然產(chǎn)物、藥物開發(fā)以及新材料合成中得到越來越廣泛的應(yīng)用。N-N軸手性作為軸手性家族中重要的一員,同樣廣泛存在于眾多的天然產(chǎn)物以及藥物活性分子中。然而,自1931年N-N軸手性發(fā)現(xiàn)以來,其不對稱構(gòu)建一直是一個巨大的挑戰(zhàn)。近日,青島大學(xué)劉人榮教授課題組繼2021年在國際上首次實現(xiàn)N-N軸手性不對稱合成后(J. Am. Chem. Soc.2021,143, 15005),通過鈀催化從頭構(gòu)建吲哚策略首次實現(xiàn)了N-N聯(lián)吲哚軸手性化合物的不對稱合成。該研究工作得到了山東省泰山學(xué)者青年專家項目和青島大學(xué)啟動資金的資助。
這一重要成果是劉人榮教授團隊在繼報道首例N-N軸手性不對稱合成 (J. Am. Chem. Soc.2021,143, 15005)、首例不對稱Buchwald-Hartwig偶聯(lián)構(gòu)筑C-N聯(lián)芳香軸手性 (Angew. Chem. Int. Ed. 2021,60, 21718) 之后,在軸手性領(lǐng)域取得的又一標(biāo)志性成果。